Dawei là thành phố có bề dày lịch sử, từ mãi tận thế kỷ 11 khi nó còn là một phần của Đế Quốc Pagan. Từ thế kỷ thứ 13 đến 16, nơi này là một phần của Vương Quốc Sukhothai, sau đó là Vương Quốc Ayutthaya (Xiêm). Kể từ đó, thành phố bị chiếm đóng bởi người Xiêm, sau đó Miến Điện lấy lại, nhưng rồi trong giai đoạn 1824-1826 người Anh đã đô hộ nơi này. Trong thời kỳ Anh trị vì, Dawei có tên gọi khác là Tavoy. Sau khi giành được độc lập năm 1948, Tavoy trở thành một phần của Phân Khu Tenasserim cũng bao gồm Bang Mon hiện nay. Năm 1974, Bang Mon trở thành một bang độc lập và thế là Tavoy trở thành thủ phủ của Tenasserim. Năm 1989, tên thành phố từ Tavoy được đổi thành Dawei, tên bang được đổi thành Tanintharyi. Các khu vực cũ của Dawei vẫn còn lưu giữ nhiều tòa nhà là minh chứng cho bề dày lịch sử lâu đời. Mọi du khách đến Dawei nên khám phá các công trình này.

Ở Dawei có một số ngôi chùa thuộc vào loại đẹp nhất khu vực. Nổi bật hơn cả trong số này là Chùa Shin Motehti nằm ở phía nam thị trấn, Chùa Shin Datweh nằm ở phía bắc và Chùa Shin Maw nằm ở mũi nhô của hòn đảo. Chùa Lawka Tharaphu có một tượng Phật nằm dài 74 mét, một trong những điểm tham quan du lịch nổi tiếng nhất của thành phố. Từng ngôi chùa ở đây đều có kiến trúc độc đáo riêng có, và không chỉ là nơi thờ tự mà còn có ý nghĩa văn hóa lịch sử rất lớn. Myaw Yit Paya nằm gần Bãi Maung Magan là một điểm du lịch nổi tiếng khác. Chùa này nằm ở trung tâm hòn đảo và được xây dựng bằng các tảng đá lớn ghép lại với nhau – một chỗ mà du khách nhất định phải tham quan.

Là thị trấn miền biển, Dawei có nhiều bãi tắm đẹp tuyệt trần – đó là điểm đến hấp dẫn dành cho du khách. Một bãi biển rất nổi tiếng ở đây là Bãi Maungmakan, một nơi chốnsạch sẽ bình yên cho du khách nghỉ ngơi thư giãn. Du khách sẽ được ăn các món hải sản tươi tại rất nhiều nhà hàng và quán cà phê ở bãi biển này. Sat Sar Aww, Phoe-Phoe Kyauk và Sin tauk là một số bãi biển rất nên ghé qua ở đây. Dawei còn có những hòn đảo rất tuyệt vời ở gần đó. Đảo Loung lone boke và đảo Pae Zin ở biển Andaman là một trong những hòn đảo được ghé thăm nhiều nhất ở Dawei. Du khách có thể tham gia nhiều hoạt động ở đây, ví dụ như lặn ngắm san hô, đánh cá và đi thuyền. Cảnh hoàng hôn tuyệt đẹp trên những hòn đảo này sẽ khiến du khách nhớ mãi cả đời.